Известная нам история Острова начинается с 1341 года. Предполагается, что город существо­вал и раньше, ещё в 13 веке. Однако о том, когда и при каких обстоятельствах он возник и что представлял собой на заре существования, достоверно сегодня не берется сказать никто. Име­ющиеся и впервые вводимые в оборот факты позволяют строить различные версии, одна из которых и представлена ниже.
А, Б. Стасюк, инженер-строитель, краевед
Пропавший    век  города  Острова
Историю Острова принято начинать с 1341 года. При этом туманно сообщается, что город существовал ещё в XIII веке. Проблема в том, что все исследования основаны на псковских летописях, в которых событыя того времени от­ражены крайне скупо. Меж тем, в латвийских источниках сохранились сведения о том, что про­исходило в Островской земле в глубокой древно­сти.
Историк Э. Мугуревич (Рига, 1965 г.) — автор книги «Восточная Латвия и соседние земли X — XIII вв.», пишет о древней Лудзинской дороге, проходившей вдоль берегов реки Утроя. «Геогра­фические условия способствовали сообщению на лодках с юга на север рке в период до нашей эры. Наличие этого сообщения, бесспорно, констати­руется не позднее VII — VIII вв.н.э. Богатство импортных предметов в окрестностях Лудзы (меч, топоры, шейные гривны, браслеты, фибулы, стек­лянные, раковины каури) свидетельствует о том, что дорога из Пскова, пересекавшая Латгалию, несомненно, проходила через Лудзу. Путь Лудзы мог пролегать или по системе реки Великой ил, скорее всего, по сухопутной дороге вдоль берегов Кухвы и Утрой. Вдоль этой дороги стоят оба горо­дища в Балтинаве (в древних источниках — Абе-лен), Карсавское городище, Мердзене и Лудза. Лудзу, как выдающийся торговый центр характе­ризуют богатые находки древностей.»
Во времена расцвета Киевской Руси по террито­рии нынешнего Островского района проходил оживлённый торговый путь, связывавший славян и латгалов — предков современных латышей. С тех давних пор слова, относящиеся к торговле, в русском и латышском языках звучат одинаково: торг — tirgus, цена — сепа, купец — kupcis, пуд — puds, безмен — bezmens.
Названия деревень, разбросанных вдоль берегов Утрой, словно сошли со страниц русских былин — Волхова гора, Грешина гора, Каменный бор. А есть ещё Княжий бор и Бирюлина гора , описан­ные протоиереем Пановым. Толковый словарь объясняет значение слова «бирюля», как дудка, свирель или мелкая игрушка. В целом, этот топо­ним можно перевести как игровая гора. Возмож­но, здесь происходили славянские игрища. Боль­шинство древних рукописей погибло в огне сред­невековых войн, и только топонимы ещё хранят память о прошлом Псковской земли.
Издревле жители деревни Елены называют распо­ложенную к югу возвышенность Майданова гора. В древности майданом называли торг или базар. По описаниям Н. А. Панова, в окрестностях Елин-ского погоста было довольно много каменных кре­стов. Чем же в прошлом было примечательно это место? У погоста Елены воды рек Утрой и Лжи сливаются. Даже по промерам, сделанным в кон­це XIX века ,ширина Утрой достигала 10 —25
саженей ( 20 — 50 м ), а глубина — 2 саженей (4 м). В древности эти величины были ещё больше, поэтому сюда с Великой могла подойти речная ладья. У Елинского погоста товар перегружался на юркие челны или отправлялся до Лудзы сухо­путным путём.
Землями в верховьях Утрой владел город — кня­жество Ерсика , древнейший город Латвии. Сто­летиями латгалы мирно торговали со славянами, обмениваясь не только товарами , но и перенимая новую религию — православие. По свидетельству летописца, в Ерсике было несколько православ­ных храмов.
Весной 1200 года 23 корабля с немецкими крес­тоносцами появились в устье Западной Двины. Захватив торговое селение Рига, они основали здесь собственную резиденцию. Для дальнейшего заво­евания Прибалтики был создан военно — рыцар­ский орден Меченосцев. Сохранилось описание одного из походов крестоносцев по прибалтийс­ким землям. Большую часть войска составляла конница, провиант же везли на кораблях по реке. Вперед высылались разведчики, собиравшие све­дения о дорогах и охранявших их. В начале осени 1209 года немецкие рыцари захватили княжество Ерсика. Вскоре под власть ордена перешла и гра­ничащая с Псковщиной область Талава. В одной из битв с прибалтийскими племенами орден Ме­ченосцев был разбит, но на его месте вознило бо­лее могущественное образование — Ливонский орден. После завоевания Ерсики и захвата терри­тории эстов немецкие завоеватели вплотную по­дошли к границе Руси. Опасность, угрожавшая со стороны Ливонского ордена, была своевременно замечена новгородским князем Александром Ярославичем, и уже в 1239 году началось строи-
тельстьво укреплённых городцов по реке Шело-ни. Очевидно, что и псковские князья в это время укрепляли свои западные рубежи. В эти тяжёлые для всей Руси годы, возможно, и была возведена крепость на Фоминской горе и фактически осно­ван город Остров.
Проложенная в незапаметные времена вдоль бере­гов Утрой дорога до сих пор соединяет Россию и Латвию, а небольшая деревянная крепость стала третьим по величине городом Псковской области.