В эти годы строительство в Острове велось незна­чительное. Особое внимание уделялось сооруже­нию церковных зданий. Так, в 1770 году был по­строен Троицкий собор, в 1793 году — каменное здание Покровской церкви, в 1819 — церковь Жён-Мироносиц.
В 1777 году Остров стал уездным городом, в 1781 году утверждён его герб: в верхней части щита — изображение герба Пскова, в нижней — остров среди реки и на нём три дуба в голубом поле льна.
Оживление в строительстве и развитии города наблюдается со второй половины XIX – начала XX
веков. Оно было вызвано тем, что в 1849 году было закончено строительство нового тракта С-Петербург — Киев, в 1860-1861 годах прошла через Остров или почти через Остров железная дорога С-Петербург — Варшава. Остров оказался на двух важных магистралях.
В 1849 году начато ив 1853 году закончено стро­ительство цепных мостов через Великую, которые и в настоящее время украшают наш город. Сто-имость этих мостов составила по тому времени большую сумму 295.915 рублей 43,5 копейки. Руководил этим строительством инженер путей
сообщения Краснопольский, за что он был награж­дён орденом Св. Анны.
В этот период в городе заметно развивается ре­месленное производство и особенно торговля. По товарообороту Остров быстро выходит на первое место (после Пскова). На его рынок привозили изделия из Опочки, Новоржева. Особенно бойко шла торговля льном. В 1893 году город имел 17 льноскладов с миллионными оборотами, здесь работали агенты иностранных фирм, скупающих волокно и семена.